SVNで更新をした場合、「クリーンアップしてください」、トリうメッセージが表示される場合がありますがクリーンアップしても正常に更新できない場合があります。
このような場合は.svn配下がおかしくなっていることが予想されるので、上位ディレクトリごと削除します。
例えば、c:¥out¥testフォルダがおかしくなってしまった場合、testフォルダ自体を削除します。
再度、更新すると正常に更新できるようになります。